Сериал "Бедные смеются, богатые плачут" заглядывает за высокий забор элитного подмосковного поместья. Сюда, спасаясь от долгов, приезжает работать Катя, даже не подозревая, в какой водоворот событий она попала. Хозяин дома, олигарх Сергей, собирает под одной крышей весь свой разросшийся клан — нынешнюю жену, бывших супруг и детей от всех браков, чтобы объявить им пугающую новость о своей болезни.

Пока обитатели особняка погружаются в тревожное ожидание и начинают тихую войну за будущее наследство, Катя пытается освоиться в этом странном мире. Её внимание привлекает Миша, скромный работник усадьбы, с которым у нее завязываются непростые отношения. А его сестра Оля, скучая по прежней жизни у моря, находит неожиданную отдушину в общении с новым водителем семьи.

История разворачивается не только в гостиных и спальнях хозяев, но и на кухне, в коридорах и на заднем дворе. Персонал, ежедневно наблюдающий за жизнью тех, чья одна покупка стоит целого состояния, становится не просто свидетелем, а участником семейных драм, где за маской роскоши скрываются совсем не сказочные проблемы.